ストットルマイヤー警部の部下にして現パートナー。階級は警部補だが、これは普通の会社の役職で言ったら係長クラス。だから、もう決してルーキーではないはずなのに、いろんな意味でちょっと頼りない。しかし、警部に自分のことを認めてほしい気持ちだけは人一倍。それが時々行き過ぎて、警部を呆れさせるけれど、憎めない。
演じているのはジェイソン・グレイ・スタンフォード。実は彼は、「めぞん一刻」の五代君や「ドラゴンボールＺ」のラディッツ、「餓狼伝説」のジョー東、「僕の地球を守って」の秋海堂その他、数多くの日本のアニメの吹き替え声優をやっている。
サンフランシスコ警察署長で、ストットルマイヤー警部の上司。"Mr. Monk Gets Fired"で、シャローナに部分カツラをむしり取られた人。しかし、あの事件以降だって、市長の気が変わらない限り（アメリカの地方警察では、警察署長を任命するのは市長）この人が署長さんであることに変わりはないのだから、いくら散々いじめられてムカついていたとはいえ、あんなふうに人前で笑いものにしちゃって大丈夫なんだろうか。まだまだしばらくの間は、警部は警部のままかもしれない。
演じているのはサヴェリオ・ゲーラ。
ストットルマイヤー警部の元パートナーで20年来の友人。自らの怒りをコントロールすることができずに、しばしば被疑者などにたいして過度の暴力行為を働いてしまい（モンクも在職中に一度その現場を目撃し、審問で証言をしたことがある）内部調査部に目をつけられている。"Mr.Monk goes to carnival"では殺人容疑をかけられたが、モンクのおかげで疑いが晴れ、SFPDに復職した。色々問題のある男ではあるが、ストットルマイヤー警部とはとても親しく、階級的には上である警部に向かって、今でも気軽にリーランド呼ばわりを連発するので「頼むから、人前では警部って呼んでくれよ」などと、警部に釘を指されたりしている。
演じているのはスティーブン・マクハティ。
モンクの元パートナー。モンクがSFPDを離れてすぐ、警察の保管庫からドラッグが盗まれ、それが原因でおとり捜査にあたっていた二人の警官が殺されるという事件の犯人として警察をクビになったが、"Mr. Monk and the Employee of the Month"でモンクと再会、彼のおかげで疑いが晴れ、SFPDに復職した。疑いが晴れるまでは、警部は彼のことを警察官の風上にもおけないやつだと忌み嫌っていたが、無実だとわかると、いさぎよく謝罪し、快く職場に迎え入れた。
演じているのはエンリコ・コラントーニ。